Winnie heet voluit Winston Ferdinand Adriaansz , en is geboren in Utrecht. Hij groeide op in het Utrechtse Sterrenwijk bij zijn pleegmoeder. Zijn biologische ouders zijn Nederlands en Surinaams.

In de periode 1996 tot 1998 bracht Winnie zijn eerste single uit en zijn debuut album “Gewoon Winnie” . In de media kreeg hij hierdoor veel aandacht.

Winnie realiseert zich terdege, dat de media aandacht vooral uitgaat naar de bijzondere combinatie van de donker getinte zanger met nederlandstalige levensliederen. De smartlap en het levenslied is zijn liefde en dat komt volgens Winnie doordat hij opgroeide in een volkswijk waar het levenslied eigenlijk alleen maar gedraaid wordt. Winnie houd er dan ook van om eerlijke teksten te zingen die gaan over het echte leven.

Winnie treedt daarom ook het graag op in kleine lokaties waar je het echte leven tegen komt, zoals de kroeg.

Als men Winnie ziet en hoort…. is het feest en gezelligheid.